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<!DOCTYPE html>

<title>Pararot</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Pararot</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Pararot

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1-[(<i>E</i>)-(4-Nitrophenyl)diazenyl]-2-naphthol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>C.I. Pigment Red 1</li>

<li>Nitroanilinrot</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>roter Feststoff<sup id="cite_ref-Thermofisher_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Thermofisher-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">229-093-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>nahezu unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-Thermofisher_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Thermofisher-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.">271</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Pararot</b> (systematische Bezeichnung gemäß <a href="Colour_Index" title="Colour Index">Colour Index</a> <b>Pigment Red 1</b>) ist ein rotes <a href="Azopigment" class="mw-redirect" title="Azopigment">Azopigment</a>. Es ist eines der ersten in technischem Maßstab hergestellten <a href="Azofarbmittel" title="Azofarbmittel">Azofarbmittel</a> (1885) und wurde zum Färben von Wolle und Baumwolle verwendet. Heute wird es zum Beispiel noch in Buntstiften, aber auch in billigen Druckfarben und Kunststoffen eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Pararot kann durch eine <a href="Azokupplung" title="Azokupplung">Azo-Kupplungsreaktion</a> von <a href="Diazotierung" title="Diazotierung">diazotiertem</a> <a href="4-Nitroanilin" class="mw-redirect" title="4-Nitroanilin">4-Nitroanilin</a> und <a href="%CE%92-Naphthol" class="mw-redirect" title="Β-Naphthol">β-Naphthol</a> hergestellt werden.

</p>

<div style="text-align: center;"><br><div style="font-size:90%;">Synthese von Pararot ausgehend von <i>p</i>-<a href="Nitroanilin" class="mw-redirect" title="Nitroanilin">Nitroanilin</a> (<b>1</b>). Dieses reagiert nach Einwirken von <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> und <a href="Natriumnitrit" title="Natriumnitrit">Natriumnitrit</a> zu einem <a href="Diazoniumsalze" title="Diazoniumsalze">Diazoniumsalz</a> (<b>2</b>), welches mit <a href="2-Naphthol" title="2-Naphthol">2-Naphthol</a> zum Pararot (<b>3</b>) gekuppelt wird.</div></div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

<p>Azoverbindungen können bei der Aufnahme im Körper reduktiv gespalten werden und somit <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatische</a> <a href="Amine" title="Amine">Amine</a>, die bei ihrer Herstellung verwendet wurden, freisetzen. Falls diese Einsatzstoffe eine karzinogene Wirkung aufweisen, trifft dies somit auch auf die Azoverbindungen selbst zu. Da jedoch Azopigmente praktisch unlöslich sind, sind sie nicht bioverfügbar und daher toxikologisch unkritisch. Eine mögliche Gefährdung könnte sich ergeben, wenn die Produkte durch eine unsachgemäße Herstellung mit dem Ausgangsstoff kontaminiert sind. Im vorliegenden Beispiel wäre das 4-Nitroanilin, das nach aktuellem Kenntnisstand keine karzinogene Eigenschaft aufweist.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Para_Red?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Pararot</a></span></b> – Sammlung von Bildern</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Thermofisher-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Thermofisher_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Thermofisher_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.thermofisher.com/order/catalog/product/146300250?SID=srch-srp-146300250">Para Red</a></span> bei <i><a href="Thermo_Fisher_Scientific" title="Thermo Fisher Scientific">Thermo Fisher Scientific</a></i>, abgerufen am 13. Oktober 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-00349"><i>Pararot</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/40446">Pararot</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 18. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/40446?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

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